John O'Leary wurde am 17. August 1960 im Bundesstaat Washington, USA, geboren. Im Jahr 1986 schloss er sein Betriebswirtschaftsstudium an der Seattle University mit einem Bachelor of Arts ab. Zusätzlich absolvierte er das Führungskräfteprogramm an der Northwestern University in Evanston, Illinois, USA. Bevor er zu Daimler wechselte, arbeitete er drei Jahre lang in der Elektronikindustrie und anschließend elf Jahre lang bei Paccar, Inc.

Bisherige Positionen:

• Vorstandsmitglied, Region Nordamerika und die Marken Freightliner, Western Star und Thomas Built Buses, Daimler Truck Holding AG, seit März 2021
• Vorstandsmitglied, Region Nordamerika und die Marken Freightliner, Western Star und Thomas Built Buses, Daimler Truck AG, seit März 2021
• Chief Transformation Officer & Head of Mercedes-Benz Trucks, Daimler Truck AG, Stuttgart, Deutschland, September 2020
• Senior Vice President & CFO, Daimler Trucks North America LLC, Portland, Oregon, USA, 2012
• Senior Vice President, Aftermarket, Daimler Trucks North America LLC, Fort Mill, South Carolina, USA, 2010
• President & CEO, Thomas Built Buses, Daimler Trucks North America LLC, High Point, North Carolina, USA, 2002
• Director, DTNA Restructuring Program, Daimler Trucks North America LLC, Portland, Oregon, USA, 2001
• Director Internal Audits, Freightliner Corporation, Portland, Oregon, USA, 2001
• Senior Manager Corporate Accounting, Freightliner Corporation, Portland, Oregon, USA, 2000